韋恩去找奈德洛的人挑釁打了一架，奈德洛才去見韋恩，想知道他是否會插手自己跟埃莉諾之間的恩怨。韋恩表示自己不會管埃莉諾與奈德洛的恩怨，但同時提醒奈德洛，得罪埃莉諾在島上會引來更多的仇人。埃莉諾的貿易事業(yè)受到了阻礙，她不得不拉攏坐擁大型種植園的昂德希爾，可她寫了很多封信皆沒有回音，所以不得不去找米蘭達。埃莉諾指責米蘭達的背叛，害她與弗林特的計劃泡湯，她的貿易事業(yè)也不堪一擊，讓米蘭達必須幫她引薦昂德希爾，促成他們的見面與合作。為了能讓搶來的西班牙軍艦想要順利入港，弗林特必須回拿騷跟雷尼戈德商量他們船只入港的事情，可沒想到剛回來就發(fā)現(xiàn)，堡壘上插著的已經不是雷尼戈德的旗子。弗林特去找了雷尼戈德，才知道堡壘被韋恩占據(jù)，而埃莉諾還阻止他奪回自己的堡壘。韋恩裝作對埃莉諾與奈德洛的事不關心，而私下里則買通麥克斯，在妓院中探聽奈德洛搶來的那件價值不菲的寶貝。麥克斯明白韋恩的想法，她要求韋恩清除掉杰克和伯妮頭上船員殺手的帽子，才愿意把情報賣給韋恩。弗林特因為埃莉諾的想法變了而去指責埃莉諾，怪她讓韋恩占據(jù)堡壘卻什么也沒有做，而埃莉諾則解釋她也是逼不得已無從選擇。弗林特把他無奈殺死蓋茨的事情告訴埃莉諾，讓埃莉諾明白，應該為了他們的計劃做出取舍，否則他搶回了金子也一定會在通過堡壘時被韋恩搶去。杰克去招募船員的時候，受到了阻礙，大家都因為他的名聲而拒絕了他，杰克為此怪責伯妮被麥克斯勾引，處處受她唆使。麥克斯把情報給了韋恩，韋恩便在酒館里當眾與杰克談和解，挽回杰克的名聲。奈德洛查了韋恩，知道他對埃利諾放不下，猜測韋恩一定會幫埃莉諾對付他，結果韋恩卻單槍匹馬來到他的地盤，更加讓他確認韋恩想要對付他。奈德洛勸韋恩離開，以免自己對韋恩動手，可沒想到韋恩早有準備，已經展開了搶奈德洛的船以及物資的行動。韋恩殺了奈德洛，而他的手下也在麥克斯所說的那個地方，找到了奈德洛搶來的戰(zhàn)利品。韋恩帶埃莉諾去看他搶回來的，好運氣號船上的戰(zhàn)利品，卡羅萊納殖民地總督彼得勛爵的女兒，并且將他打算按照奈德洛跟彼得交易贖金。船員們對于攻打堡壘之事都不太贊成，弗林特只好慫恿船員們，聲稱他們搶來的寶貝，在通過堡壘時會任由韋恩敲詐，讓船員們跟他一起打倒韋恩。