舊上海租界內(nèi)，有一所神秘的監(jiān)獄，這里關(guān)押著最兇惡、最危險(xiǎn)的重刑犯。在監(jiān)獄的一間不見(jiàn)陽(yáng)光的密室，里面囚禁著一個(gè)特殊的犯人——曾經(jīng)在上海灘呼風(fēng)喚雨、制造無(wú)數(shù)血案的黑幫頭子杜百龍。警局探員唐瑯(霍建華 飾)在之前的一次銀行劫案中因故被警察局張盛庭藩發(fā)配到了監(jiān)獄當(dāng)獄卒，在這里，唐瑯碰上了今后的歡喜冤家——從英國(guó)學(xué)成歸來(lái)的年輕女律師黃闕(張萌 飾)。黃闕此番前來(lái)是會(huì)見(jiàn)她的當(dāng)事人杜百龍。就在十天前，黃闕接到了一筆無(wú)法拒絕的巨額傭金，要她到上海來(lái)打一場(chǎng)官司，而這個(gè)神秘的雇主，竟然讓她為蒙冤入獄的杜百龍進(jìn)行翻案辯護(hù)！令黃闕和所有人都沒(méi)有料到的是，杜百龍?jiān)诮鋫渖瓏?yán)的監(jiān)獄之中，突然離奇越獄。唐瑯通過(guò)現(xiàn)場(chǎng)勘察與他強(qiáng)大的邏輯思維和驚人的推理能力，證明了副監(jiān)獄長(zhǎng)就是放走杜百龍的內(nèi)奸。局長(zhǎng)因此決定結(jié)束唐瑯的停職批準(zhǔn)他重回警察隊(duì)，并安排他以前的副手馮大勇與他搭檔一同追捕杜百龍。杜百龍的越獄震驚了整個(gè)上海灘。越獄后的杜百龍要為他的“冤獄”進(jìn)行清算，當(dāng)年將他繩之以法的警察局長(zhǎng)盛庭藩、法官謝天鴻(黃覺(jué) 飾)、監(jiān)獄長(zhǎng)馬德興等，都進(jìn)入了他宣布的死亡名單！唐瑯將目光放在了杜百龍聲稱首先要報(bào)復(fù)的監(jiān)獄長(zhǎng)馬德興身上……